3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 | 7397-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-flurophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 7397-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: HDSDUHZGXYSYKW-LREOWRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 、 吲哚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中钯催化的吲哚与 α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应

  摘要：

  PdCl 2 (CH 3 CN) 2 催化吲哚与α,β-不饱和酮在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([bmim][BF 4 ])中的迈克尔加成反应，得到相应的3-烷基化化合物描述了吲哚辛的良好收率。催化剂体系PdCl 4 (CH 3 CN) 2 /[bmim][BF 4 ]可以回收和再利用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871952
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以94%的产率得到3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环保型胡椒醛的合成及其细胞毒性和抗氧化性评价

  摘要：

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /

  DOI：

  10.2174/1570180815666181016155934

文献信息

• Continuous-flow hydration–condensation reaction: Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes by using a heterogeneous solid acid catalyst
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Hannah Baars、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.7.198

  日期：——

  A simple, practical and efficient continuous-flow hydration-condensation protocol was developed for the synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones starting from alkynes and aldehydes by employing a heterogeneous catalyst in a flow microwave. The procedure presents a straightforward and convenient access to valuable differently substituted chalcones and can be applied on multigram scale.

  开发了一种简单、实用且有效的连续流动水合-缩合方案，通过在流动微波中使用非均相催化剂，从炔烃和醛开始合成 α，β-不饱和酮。该程序提供了对有价值的不同取代的查耳酮的直接和方便的访问，并且可以应用于多克规模。
• GUPTA K. C.; PATHAK P. K.; SAXENA B. K.; SRIVASTAVA N.; PANDEY K., J. CHEM. AND ENG. DATA, 32,(1987) N 1, 131-132
  作者：GUPTA K. C.、 PATHAK P. K.、 SAXENA B. K.、 SRIVASTAVA N.、 PANDEY K.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS AND COMPOSITIONS FOR ENHANCING RELIABILITY OF EXOGENOUS CHEMICAL SUBSTANCES APPLIED TO PLANTS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0975224A1

  公开（公告）日：2000-02-02
• LIGHT ACTIVATED SHAPE MEMORY CO-POLYMERS
  申请人：CORNERSTONE RESEARCH GROUP, INC.

  公开号：EP1799771A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• Light Activated Shape Memory Co-Polymers
  申请人：Tong Hung Tat

  公开号：US20080021166A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present discovery uses monomers which contain reversible photo-crosslinkable groups in addition to primary polymerizable groups. The mechanical properties of these materials and the reversibility of the photo-activated shape memory effect demonstrate the effectiveness of using photo-irradiation to effect change in modulus and shape memory effect. In the preferred embodiment the reaction mixture includes a photo-reactive monomer comprising a photo reactive group and a polymerizable group; a second monomer, which is more preferably a mixture of monomers, which are acrylate based; a multi-functional crosslinking agent, preferably 1,6 hexanediol diacrylate (HDODA); an initiator, preferably a free radical initiator; and a fifth, optional, component which is a modifying polymer. The mixture of the second monomer, crosslinking agent, and initiator comprise the base polymer matrix into which the photo-reactive monomer is incorporated. The polymeriziable group of the photo reactive monomer allows the photo reactive monomer to polymerize with the base polymer matrix.