3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-2-甲基-丙-1-醇 | 1446-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-2-甲基-丙-1-醇
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropan-1-ol；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1446-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MXVLFOMMAUNPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-2-甲基-丙-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 胡椒基丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 1,1-二氟丙二烯的氟芳基化，Z 选择性获得 α-三氟甲基亚芳基

  摘要：

  立体定义的α-三氟甲基亚芳基的合成在医学化学、有机化学和材料科学中具有重要意义。然而，尽管最近取得了进展， α-三氟甲基亚芳基的Z-选择性形成仍然不发达。在这里，我们描述了一种在大单膦配体存在下通过 Pd 催化的 1,1-二氟丙二烯的立体选择性氟芳基化来制备Z -α-三氟甲基亚芳基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob01574b
• 作为产物：
  描述：

  异黄樟素 在 聚合甲醛 、 二异丁基甲醇 、 硫酸 、 sodium 、 xylene 作用下， 生成 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-2-甲基-丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Drukker; Beets, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 29,33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An easily recoverable and recyclable homogeneous polyester-based Pd catalytic system for the hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Mattia Bartoli、Luca Rosi、Giorgio Petrucci、Lidia Armelao、Werner Oberhauser、Marco Frediani、Oreste Piccolo、Vikas Damu Rathod、Stefano Paganelli

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.002

  日期：2015.9

  expensive catalyst from the product mixture. In this view we prepared a polyester-based Pd catalytic system that offers the advantages of both homogenous and heterogeneous catalyses: efficacy, selectivity and recyclability. Here its application in the hydrogenation of selected α,β-unsaturated carbonyl compounds is described.

  均相催化是进行氢化过程的有效工具，但主要缺点是从产物混合物中分离出了昂贵的催化剂。根据这种观点，我们制备了一种基于聚酯的钯催化体系，该体系具有均相和异相催化的优点：功效，选择性和可回收性。在此描述了其在选择的α，β-不饱和羰基化合物的氢化中的应用。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes under Mild, Base-Free Conditions: Manganese Outperforms Rhenium
  作者：Mathias Glatz、Berthold Stöger、Daniel Himmelbauer、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.8b00153

  日期：2018.5.4

  catalysts for the homogeneous chemoselective hydrogenation of aldehydes. Among these, [Mn(PNP-iPr)(CO)2(H)] was found to be one of the most efficient base metal catalysts for this process and represents a rare example which permits the selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones and other reducible functionalities, such as C=C double bonds, esters, or nitriles. The reaction proceeds

  几种氢化物Mn（I）和Re（I）PNP钳形配合物用作醛的均相化学选择性氢化的催化剂。其中，[Mn（PNP-iPr）（CO）2（H）]被发现是该方法中最有效的贱金属催化剂之一，是一个罕见的例子，它允许在酮存在下对醛进行选择性加氢以及其他可还原的官能团，例如C = C双键，酯或腈。反应在室温下在无碱条件下进行，催化剂负载量为0.1至0.05 mol％，氢气压力为50 bar（TON达到2000）。提出了一种涉及外球氢化物转移和可逆PNP配体去质子化/质子化的机理。类似的等电子和同构Re（I）配合物的活性很差。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Reduction of carbonyl compounds via hydrosilylation catalyzed by well-defined PNP-Mn(I) hydride complexes
  作者：Stefan Weber、Dina Iebed、Mathias Glatz、Karl Kirchner

  DOI：10.1007/s00706-021-02774-y

  日期：2021.6

  Reduction reactions of unsaturated compounds are fundamental transformations in synthetic chemistry. In this context, the reduction of polarized double bonds such as carbonyl or C=C motifs can be achieved by hydrogenation reactions. We describe here a highly chemoselective Mn(I)-based PNP pincer catalyst for the hydrosilylation of aldehydes and ketones employing polymethylhydrosiloxane (PMHS) as inexpensive

  不饱和化合物的还原反应是合成化学中的基本转化。在这种情况下，极化双键如羰基或 C=C 基序的还原可以通过氢化反应来实现。我们在这里描述了一种高度化学选择性的基于 Mn(I) 的 PNP 钳形催化剂，用于使用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为廉价的氢供体对醛和酮进行氢化硅烷化。 图形摘要