4-trifluoromethyl-2-methyl-7-aminoquinoline | 1233947-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-2-methyl-7-aminoquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-7-amine
• CAS: 1233947-71-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: KWOVTCULJJUZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-N,N'-bis(5,5,5-trifluoro-4-oxo-2-penten-2-yl)-1,3-phenylenediamine 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以38%的产率得到4,8-bis(trifluoromethyl)-2,10-dimethyl-1,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（氧代三氟烯基）-1,3-苯二胺在多磷酸介质中的意外环化途径

  摘要：

  N，N'-双（氧代三氟烯基）-1,3-苯二胺[1,3-C 6 H 4-（NHCR CHC（O）CF 3）2 ]的环化反应的出乎意料的结果，其中R = H，据报道，Me和Ph在强酸性介质（PPA）中可以合成新的含1,7-菲咯啉核的三氟甲基化杂环，产率为32–40％，而7-氨基喹啉（产率为38–40％）。在温和条件下，很容易从4-烷氧基-4-烷基（芳基）-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与1,3-苯二胺的反应中分离出双烯酮中间体（ 68–86％的产量）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.041

文献信息

• QUINOLINE COMPOUND
  申请人：Koga Noboru

  公开号：US20110263861A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided is a solid luminescent quinoline compound capable of emitting light in a crystalline state, capable of changing the luminescent color not requiring modification of molecular configuration and capable of emitting light in response to external pressure such as heat, physical pressure, etc. The quinoline compound is represented by the following general formula (1): wherein R 1 may be the same or different, each representing any of CF 3 or CF 3 CF 2 ; R 2 represents any of an amino group, an N,N-dimethylamino group, an N-phenylamino group, a carbazole group, an N-methylamino group or an N-methyl-N-phenylamino group.

  提供的是一种固体发光喹啉化合物，能够在晶体状态下发光，能够改变发光颜色而无需修改分子构型，并能够对外部压力（如热、物理压力等）做出发光反应。喹啉化合物由以下一般式（1）表示：其中R1可以相同也可以不同，分别代表CF3或CF3CF2中的任意一种；R2代表氨基、N,N-二甲基氨基、N-苯基氨基、咔唑基、N-甲基氨基或N-甲基-N-苯基氨基中的任意一种。
• The unexpected cyclization routes of N,N′-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines in polyphosphoric acid medium
  作者：Helio G. Bonacorso、Rosália Andrighetto、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.041

  日期：2010.7

  The unexpected results of the cyclization reactions of N,N′-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines [1,3-C6H4-(NHCRCHC(O)CF3)2], where R = H, Me, and Ph, in a strongly acidic medium (PPA), allowing the synthesis of new trifluoromethylated heterocycles containing the 1,7-phenanthroline nucleus in 32–40% yields and 7-aminoquinolines (38–40% yields), is reported. The bis-enaminoketone intermediates

  N，N'-双（氧代三氟烯基）-1,3-苯二胺[1,3-C 6 H 4-（NHCR CHC（O）CF 3）2 ]的环化反应的出乎意料的结果，其中R = H，据报道，Me和Ph在强酸性介质（PPA）中可以合成新的含1,7-菲咯啉核的三氟甲基化杂环，产率为32–40％，而7-氨基喹啉（产率为38–40％）。在温和条件下，很容易从4-烷氧基-4-烷基（芳基）-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与1,3-苯二胺的反应中分离出双烯酮中间体（ 68–86％的产量）。
• US8106206B2
  申请人：——

  公开号：US8106206B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• Simultaneous regioselective synthesis of trifluoromethyl-containing 1,7-phenanthrolines and quinolines from cyclocondensation reaction of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines
  作者：Helio G. Bonacorso、Rosália Andrighetto、Nícolas Krüger、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800005

  日期：——

  This paper reports interesting results of the conventional synthesis of a new series of 2,10-dialkyl(aryl)-4,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthrolines, in 22-40% yields, from cyclization reactions of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines [1,3-C6H4-(NHCR=CHC(O)CF3)(2)] in a strongly acidic medium (PPA) and absence of solvent. The synthetic route also allowed the isolation of a new series of 2-alkyl(aryl/heteroaryl)-4-trifluoromethyl-7-aminoquinolines, in 20-73% yields, simultaneously. The enaminone precursors were obtained from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R)OR1, where R = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furyl and R-1 = Me, Et] with 1,3-phenylenediamine under mild conditions, in 47-91% yields.