methyl 5-carboxamido-4-hydroxy-3-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thiophene carboxylate | 93228-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-carboxamido-4-hydroxy-3-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thiophene carboxylate
• CAS: 93228-22-9
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₈SSi₂
• 分子量: 561.844
• InChiKey: XKHPOOFCOGHCJD-NKGKWGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  137.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-carboxamido-4-hydroxy-3-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thiophene carboxylate 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到methyl-5-carboxamido-4-hydroxy-3-β-D-ribofuranosyl-2-thiophene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-吡咯并呋喃类似物的5-羧酰胺基-4-羟基-3-（β-D-核呋喃呋喃糖基）-噻吩衍生物的合成

  摘要：

  合成了5-甲酰胺基-4-羟基-3（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-噻吩羧酸甲酯2a和相应的2,5-噻吩二甲酰胺2b，这是抗病毒化合物吡唑并呋喃的两个新类似物。使用了一种由硫代二乙酸二甲酯和2（2,3,5，-三邻丁基丁基二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-氧代乙酸甲酯5进行的碱介导的缩合方法。这些化合物及其中间体的结构用光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83500-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2,4,6-trimethoxybenzene 在 二甲基硫 、 氨 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 反应 74.0h， 生成 methyl 5-carboxamido-4-hydroxy-3-(2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thiophene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-吡咯并呋喃类似物的5-羧酰胺基-4-羟基-3-（β-D-核呋喃呋喃糖基）-噻吩衍生物的合成

  摘要：

  合成了5-甲酰胺基-4-羟基-3（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-噻吩羧酸甲酯2a和相应的2,5-噻吩二甲酰胺2b，这是抗病毒化合物吡唑并呋喃的两个新类似物。使用了一种由硫代二乙酸二甲酯和2（2,3,5，-三邻丁基丁基二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-氧代乙酸甲酯5进行的碱介导的缩合方法。这些化合物及其中间体的结构用光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83500-6