acetic acid 6-acetoxy-cyclohept-3-enyl ester | 165258-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 6-acetoxy-cyclohept-3-enyl ester
• 英文别名: (1RS,3SR)-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene；[(1S,6R)-6-acetyloxycyclohept-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 165258-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WNEUWHSPHJFMER-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 6-acetoxy-cyclohept-3-enyl ester 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (-)-3-acetoxycycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the δ-lactone moiety in mevinic acid derivatives using an enzymatic procedure

  摘要：

  Asymmetric induction into meso-1,3-diacetoxy-5-cycloheptene 4 by PFL-catalyzed hydrolysis afforded monoacetate (1S,3R)-5 of 96% enantiomeric excess (e.e.), which was converted into a synthetic equivalent 14 of the delta-lactone moiety in mevinic acid derivatives. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00508-3
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 acetic acid 6-acetoxy-cyclohept-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x

文献信息

• Asymmetric synthesis of the lactone moiety of mevinic acid
  作者：Mark Lautens、Shihong Ma、Adrian Yee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00792-b

  日期：1995.6

  Nickel catalyzed reductive ring-opening of oxabicyclic[3.2.1] compound 3 and enzymatic acetylation of cycloheptenol 4 were used as key steps to prepare the (+)-enantiomer of a derivative of mevinic acid lactone.

  用镍催化的氧杂双环[3.2.1]化合物3的还原性开环反应和环庚醇4的酶促乙酰化反应是制备甲基丙烯酸内酯衍生物的（+）-对映异构体的关键步骤。