tert-butyl N-[(2S)-1-(2-amino-6-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate | 331819-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-amino-6-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 331819-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: LLEGGXCZJGFMKD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(2-amino-6-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-7-methoxybenzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methoxybenzolactam-V8 using a diastereoselective Strecker synthesis

  摘要：

  7-Methoxybenzolactam-V8 (4) 的合成采用了非对映选择性 Strecker 反应作为关键步骤，使用了正交取代的苯乙醛和 (R)-phenylglycinol 作为手性助剂。

  DOI：

  10.1039/b008970m
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-6-nitrophenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 chiral cinchonidine-derived salt 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-(2-amino-6-methoxyphenyl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8-disubstituted benzolactam-V8 and its binding to protein kinase C

  摘要：

  7-Methoxy-8-decynyl-benzolactam 4 is synthesized using a catalytic asymmetric alkylation reaction as a key step. This compound shows potent activity to three PKC isozymes tested (K-i = 45.6, 91.1, and 121.3 nM to PKC alpha, delta, and epsilon, respectively), indicating that introduction of a suitable substituent at the 7-position of 8-decynyl-benzolactam-V8 only slightly reduces the PKC binding affinity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00609-0