methyl 5,9-anhydro-2,3-dideoxy-6,7,8,10-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-gulo-dec-2-en-4-ulosonate | 114660-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,9-anhydro-2,3-dideoxy-6,7,8,10-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-gulo-dec-2-en-4-ulosonate
• 英文别名: methyl (E)-4-oxo-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 114660-37-6
• 化学式: C₃₉H₄₀O₈
• 分子量: 636.742
• InChiKey: JLXSPKCMSIYXCX-PKKCLSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,9-anhydro-2,3-dideoxy-6,7,8,10-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-gulo-dec-2-en-4-ulosonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylmanganese pentacarbonyl complexes: an organomanganese-based approach to the synthesis of C-glycosyl derivatives

  摘要：

  Preparation, structure and reactions of glycosylmanganese pentacarbonyl complexes are discussed. Anomerically pure complexes of pyranosyl and furanosyl complexes were prepared in excellent yield. The conformations of the anomeric glucosyl and mannosyl complexes were derived from detailed analysis of their 1D and 2D H-1- and C-13-NMR spectra including NOE data. The complexes are further characterized by Mn-55-NMR chemical shifts and Mn-55, C-13 one-bond coupling constants. These compounds undergo various migratory insertion reactions resulting in formation of C-glycosyl derivatives. Applications of this technology to the synthesis of C-glycosyl and C-aryl glycosidic systems are discussed. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00431-3
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 5,9-anhydro-2,3-dideoxy-6,7,8,10-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-gulo-dec-2-en-4-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  使用有机锰五羰基配合物合成烯酮和丁烯化物。

  摘要：

  在6kbar的压力下将一氧化碳和炔烃顺序插入烷基锰五羰基配合物中，以区域选择性的方式提供了不饱和的锰环。甘环可在酸性条件下转化为烯酮和呋喃酮的混合物。或者，可以用DIBAL-ate复合物还原他们的安那加那环，以提供丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96088-x