2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile | 1087319-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 1087319-37-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 426.558
• InChiKey: BKGWIWNXITXYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈烷基化合成加利柏生物碱

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成天然存在的 2-烷基-四氢喹啉。相对于氮原子在 α 位的 C-C 键是通过将 α-氨基腈 6 的 C=N 键的极性反转而形成的，它是由 1-(苯乙基)-四氢喹啉电化学制备的。NaBH4 介导的还原脱氰过程提供苄胺 16a-d 作为非对映异构体的混合物 (50-60 % de)。这些胺的催化氢解在珀尔曼催化剂的存在下进行，得到四氢喹啉 17a-d，产率范围为 70% 到 95%。游离氮原子的甲基化以 70-90% 的产率得到标题化合物 1-4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800512
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-碘乙基)-1,2-二甲氧基苯 、 1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈烷基化合成加利柏生物碱

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成天然存在的 2-烷基-四氢喹啉。相对于氮原子在 α 位的 C-C 键是通过将 α-氨基腈 6 的 C=N 键的极性反转而形成的，它是由 1-(苯乙基)-四氢喹啉电化学制备的。NaBH4 介导的还原脱氰过程提供苄胺 16a-d 作为非对映异构体的混合物 (50-60 % de)。这些胺的催化氢解在珀尔曼催化剂的存在下进行，得到四氢喹啉 17a-d，产率范围为 70% 到 95%。游离氮原子的甲基化以 70-90% 的产率得到标题化合物 1-4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800512