1-Acetyl-2a-methyl-1,2a,3,4-tetrahydro-benzo[cd]indole-2,5-dione | 199187-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2a-methyl-1,2a,3,4-tetrahydro-benzo[cd]indole-2,5-dione
• 英文别名: 1-acetyl-2a-methyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-2,5-dione
• CAS: 199187-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: PWJUJVZFLAHWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2a-methyl-1,2a,3,4-tetrahydro-benzo[cd]indole-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 N-((5aS,6aR,9S,10aR)-5a,7-Dimethyl-5-oxo-4,5,5a,6,6a,7,8,9,10,10a-decahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基麦角蛋白-8α-胺的全合成†

  摘要：

  描述了先前由麦角酸半合成得到的2,6-二甲基麦角蛋白-8ã-胺衍生物III的外消旋体的立体选择性全合成。从可商购的三环内酰胺1开始，在多个步骤中应用伍德沃德D环脱环序列，构建在位置3（参见18）中包含有角Me基的9,10-二氢加氢麦角碱骨架。8-氨基的引入是通过完全非对映选择性实现的，仅给出8-衍生物22。随后，角Me基的Wagner-Meerwein型迁移产生了2-甲基化的9,10-二氢氢化麦角灵衍生物31。在评估总合成之前，在两个模型系统4和7上测试了此关键转换的可行性。立体选择性桦木还原为转基因麦角灵和脱乙酰基/酰化反应完成了外消旋目标化合物34的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800709
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2a-methyl-2a,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[cd]indol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异戊腈 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Acetyl-2a-methyl-1,2a,3,4-tetrahydro-benzo[cd]indole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基麦角蛋白-8α-胺的全合成†

  摘要：

  描述了先前由麦角酸半合成得到的2,6-二甲基麦角蛋白-8ã-胺衍生物III的外消旋体的立体选择性全合成。从可商购的三环内酰胺1开始，在多个步骤中应用伍德沃德D环脱环序列，构建在位置3（参见18）中包含有角Me基的9,10-二氢加氢麦角碱骨架。8-氨基的引入是通过完全非对映选择性实现的，仅给出8-衍生物22。随后，角Me基的Wagner-Meerwein型迁移产生了2-甲基化的9,10-二氢氢化麦角灵衍生物31。在评估总合成之前，在两个模型系统4和7上测试了此关键转换的可行性。立体选择性桦木还原为转基因麦角灵和脱乙酰基/酰化反应完成了外消旋目标化合物34的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800709