methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone | 122948-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-5-acetyloxy-2-methoxy-6-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 122948-63-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 490.534
• InChiKey: TZOIRWSHHZSXSV-HJIBZVINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-3-<2-(-p-tolylsulfonyl)hydrazino>-α-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-xylo-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• On the mechanism of the oxidation of tosylhydrazines by N-iodosuccinimide
  作者：Ding Yah Yang、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00283a047

  日期：1989.10