ethyl (E)-3-(4-ethyl-6-methoxy-2-phenylquinolin-3-yl)acrylate | 1360434-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-ethyl-6-methoxy-2-phenylquinolin-3-yl)acrylate
• CAS: 1360434-40-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: SHXQUJZIJKWYCZ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2S*,4S*)-4-[(2,2-dimethylhydrazono)methyl]-4-ethyl-6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-ethyl-6-methoxy-2-phenylquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted, Functionalized Quinolines through a Metal-Free Domino Process Involving a C₄–C₃ Functional Group Rearrangement

  摘要：

  4-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines bearing a 4-vinyl unit ending in an electron-withdrawing group were efficiently transformed into polysubstituted, C-3-functionalized quinolines upon heating in refluxing o-dichlorobenzene, in a domino reaction involving an unusual C-4-C-3 functional group rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol300132e