2-O-acetyl-1-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 80738-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-1-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: (2-O-acetyl-3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-acetyl-3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 80738-60-9；80779-88-0
• 化学式: C₅₈H₆₂O₁₃
• 分子量: 967.122
• InChiKey: WMIJBXZKNKXXTI-DMOOYYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白聚糖链的重建：甘露糖苷和甘露糖苷的分支

  摘要：

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92346-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-[(RS)-1-methoxyethane-1,1-diyl]-β-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以23%的产率得到2-O-acetyl-1-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Stereocontrolled Access to 1α,1′β-Disaccharides from Methyl 1,2-Ortho Esters

  摘要：

  Mannopyranose-derived methyl 1,2-orthoacetates (R = Me) and 1,2-orthobenzoates (R = Ph) undergo stereoselective formation of 1 alpha,1'beta-disaccharides, upon treatment with BF3 center dot Et2O in CH2Cl2, rather than the expected acid-catalyzed reaction leading to methyl glycosides by way of a rearrangement-glycosylation process of the liberated methanol.

  DOI：

  10.1021/jo202335n