(1R,3S,4R,8S)-1-acetoxymethyl-8-benzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 229469-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,8S)-1-acetoxymethyl-8-benzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1R,5R,7S,8S)-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-8-phenylmethoxy-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 229469-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: RJVGNNNUTLCCGU-QRKMNUTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,8S)-1-acetoxymethyl-8-benzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,3S,4R,8S)-8-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium perborate 、 sodium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 152.42h， 生成 (1R,3S,4R,8S)-1-acetoxymethyl-8-benzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4