| 39798-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 39798-21-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: YOQYTCGUQCHROA-SPBZBLDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-amino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)adriamycinone 和一些相关化合物的 α 和 β 端基异构体的合成

  摘要：

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。

  DOI：

  10.1139/v84-442
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 ruthenium(IV) oxide 、 potassium metaperiodate 、 水 、 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)adriamycinone 和一些相关化合物的 α 和 β 端基异构体的合成

  摘要：

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。

  DOI：

  10.1139/v84-442