6,7-dihydro-2-methoxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-4(5H)-benzofuranone | 94851-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-2-methoxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-4(5H)-benzofuranone
• 英文别名: 2-methoxy-6-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 94851-76-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: GZOUCPMWFRZDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-2-methoxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-4(5H)-benzofuranone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以78%的产率得到(4R,6S,7aS)-4-Hydroxy-6-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-paniculide-a的全合成

  摘要：

  从3-甲基戊二酸酐开始，并以炔属恶唑的分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以得到2-甲氧基呋喃，从而实现了抗草酸酯A前体4的有效合成。然后，酸水解提供了必需的抗坏血酸丁酸酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87731-0
• 作为产物：
  描述：

  N,5-dimethoxy-N,β,4-trimethyl-2-oxazolebutanamide 在 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6,7-dihydro-2-methoxy-6-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-4(5H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  （±）-paniculide-a的全合成

  摘要：

  从3-甲基戊二酸酐开始，并以炔属恶唑的分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以得到2-甲氧基呋喃，从而实现了抗草酸酯A前体4的有效合成。然后，酸水解提供了必需的抗坏血酸丁酸酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87731-0

文献信息

• Bis heteroannulation. 8. Total synthesis of (±)-paniculide-A
  作者：Peter A. Jacobi、Colleen S.R. Kaczmarek、Uko E. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91243-2

  日期：1984.1
• JACOBI, PETER A.;KACZMAREK, COLLEEN S. R.;UDODONG, UKO E., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5475-5488
  作者：JACOBI, PETER A.、KACZMAREK, COLLEEN S. R.、UDODONG, UKO E.

  DOI：——

  日期：——