N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine | 1312535-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1312535-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₈BF₆N₃O₂
• 分子量: 433.161
• InChiKey: UIDLCVMPYJJOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)cyclobutanol 、 N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine 在 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-{5-[3-(trifluoromethyl)-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}cycIobutanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK

  摘要：

  本发明提供了式(I)的新型嘧啶胺化合物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2011075515A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 在 氯化钯 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以to afford N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine (886 mg, 80%) as a solid的产率得到N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidines as SYK inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式（I）的新型嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US08551984B2

文献信息

• AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20120277192A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种新型的嘧啶胺化合物(I)，它是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。
• Aminopyrimidines as SYK inhibitors
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US08551984B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式（I）的新型嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD和类风湿性关节炎。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011075515A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式(I)的新型嘧啶胺化合物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病和类风湿性关节炎。
• Aminopyrimidines as SYK Inhibitors
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20140243290A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种新的嘧啶胺化合物(I)，其是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病和类风湿性关节炎。