1-phenyl-3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propan-1-one | 1446415-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1446415-22-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: QODYXCBTDLUZCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻度钴（III）催化的共轭C = C / C = O键的C–H加氢芳基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，可实现高效的钴（III）催化的丙烯醛，烯酮和乙醛酸酯的C-2-选择性吲哚CHH氢芳基化反应。多功能的钴（III）催化剂在嘧啶基，吡啶基和吡唑基导向基团的辅助下表现出出色的位置选择性，从而克服了亲电吲哚衍生化固有的C-3选择性。这种方法为获得具有宽泛的官能团耐受性的吲哚基取代的醛，酮和酯提供了一条便捷的途径。此外，它还具有较高的阶跃和原子经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700097

文献信息

• Rh(iii)-catalyzed dehydrogenative alkylation of (hetero)arenes with allylic alcohols, allowing aldol condensation to indenes
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c3cc43903h

  日期：——

  Efficient Rh(III)-catalyzed C-H activation of different classes of (hetero)arenes such as 2-phenylpyridine, indoles, aryl ketones and acetanilide and their dehydrogenative cross-coupling with allylic alcohols are described. Several important skeletons such as beta-aryl aldehydes and ketones, 2-acetylindenes, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one and quinoline could be produced using this protocol.

  描述了不同种类的（杂）芳烃如2-苯基吡啶，吲哚，芳基酮和对乙酰苯胺的Rh（III）催化的CH活化及其与烯丙醇的脱氢交叉偶联。使用此方案可以生产一些重要的骨架，例如β-芳基醛和酮，2-乙酰基茚，3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和喹啉。
• Rhodium(III)-Catalyzed Coupling of Arenes with Cyclopropanols via C–H Activation and Ring Opening
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02414

  日期：2016.2.5

  Rhodium-catalyzed C–H activation of arenes has been established as an important strategy for the rapid construction of new bonds. On the other hand, ring-opening of readily available cyclopropanols has served as a driving force for the coupling with various nucleophiles and electrophiles. Nevertheless, these two important areas evolved separately, and coupling of arenes with cyclopropanols via C–H activation has

  铑催化芳烃的CH活化已被确定为快速构建新键的重要策略。另一方面，容易获得的环丙醇的开环已成为与各种亲核试剂和亲电试剂偶联的驱动力。尽管如此，这两个重要领域是分别发展的，很少有人探讨过通过C–H活化将芳烃与环丙醇偶联。在这项工作中，芳烃和环丙醇之间的氧化偶联已在Rh（III）催化下实现了高效率和选择性，为获得β-芳基酮提供了一条有效途径。此外，CH键已扩展至苄基CH键。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• Rhodium(III)-catalyzed C-H alkylation of heterocycles with allylic alcohols in water: A reusable catalytic system for the synthesis of β-aryl ketones
  作者：Xiang Li、Feng Zhang、Dan Wu、Yirui Liu、Gan Xu、Yanli Peng、Zixiong Liu、Yuxin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.074

  日期：2018.12

  rhodium(III)-catalyzed C-H alkylation of heterocycles with allylic alcohols has been achieved, which affords a series of β-aryl ketones in high yields. The reaction proceeds smoothly in water under air, and works well with heterocycles such as indoles, indolines, pyrroles and carbazoles. Notably, the expensive rhodium catalyst in water could be easily separated from the organic products, and reused for at least

  已经实现了高效，绿色和可持续的方案，用于铑（III）催化的烯丙基醇对杂环的CH烷基化，从而以高收率提供了一系列β-芳基酮。该反应在空气中的水中能顺利进行，并与吲哚，二氢吲哚，吡咯和咔唑等杂环反应良好。值得注意的是，水中的昂贵铑催化剂可以轻松地与有机产物分离，并重复使用至少五次，而不会损失其催化活性和选择性，这是合成β-芳基酮的有前途，绿色且可持续的途径。据我们所知，这是在水中重复使用昂贵铑催化剂的第一个例子。
• C-8-Selective Allylation of Quinoline: A Case Study of β-Hydride vs β-Hydroxy Elimination
  作者：Deepti Kalsi、Roshayed A. Laskar、Nagaraju Barsu、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01845

  日期：2016.9.2

  An unprecedented C(8)–H bond allylation of quinoline with allyl carbonate and allyl alcohol catalyzed by Cp*Co(III) using a traceless directing group via β-oxygen and β-hydroxy elimination is described. This site-selective allylation reaction proceeds smoothly with various functional group tolerance including quinoxaline and phenanthridine. Under the nonoxidative reaction conditions, the difference

  描述了前所未有的C（8）–H喹啉与碳酸烯丙酯和烯丙醇被Cp * Co（III）催化，使用无痕导向基团通过β-氧和β-羟基消除的烯丙基化。该位点选择性烯丙基化反应在包括喹喔啉和菲啶在内的各种官能团耐受下顺利进行。在非氧化反应条件下，Rh（III）和Co（III）之间的选择性差异首次通过烯丙醇通过β-氢化物和β-羟基消除而产生。