methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3--α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside | 109681-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3--α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-[phenoxy-(thiocarbonyl)]-α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate}-α-D-glucopyranoside
• CAS: 109681-24-5
• 化学式: C₅₅H₆₃NO₂₀S
• 分子量: 1090.17
• InChiKey: BGDPMCSHAOYTIJ-IOTNWVOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  243.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3--α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid derivatives by use of 2-deoxy-2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl- N-acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87797-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 silver trifluoromethanesulfonate 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴化钛(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3--α-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of -acetylneuraminic acid by use of 2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85177-1