3-(4-Methylsulfanyl-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid methyl ester | 96327-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Methylsulfanyl-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-methylsulfanylbenzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylate
• CAS: 96327-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: XCVZLOXZMRLDKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylsulfanyl-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(4-Methylsulfanyl-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid methyl ester 、 N,N-dimethyl-4-(methylthio)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(4-Methylsulfanyl-benzoyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011

文献信息

• MUCHOWSKI J. M.;UNGER S. H.;ACKRELL J.;CHEUNG P.;COOPER G. F.;COOK J.;GAL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1037-1049
  作者：MUCHOWSKI J. M.、UNGER S. H.、ACKRELL J.、CHEUNG P.、COOPER G. F.、COOK J.、GAL+

  DOI：——

  日期：——