5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid methyl ester | 83820-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylate；methyl-5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2,a]azepine-9-carboxylate
• CAS: 83820-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZSYQBGUKATYCJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-p-fluorobenzoyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟丙基)吡咯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo<1,2-a>azepine-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• 3-Substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]-pyridine-and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04410534A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Novel 3-substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 3-substituted-6,7,8,9-tetrahydro[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R is hydrogen or a lower alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, n is the integer selected from the integers 1 or 2 and Ar is a 6- or 5-member ring. These compounds are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents, platelet aggregation inhibitors, and as smooth muscle relaxants.

  化合物的名称为Novel 3-substituted-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid和3-substituted-6,7,8,9-tetrahydro[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid，化学式为##STR1##，其中R为氢或含有1到4个碳原子的低碳基，n是选自整数1或2的整数，Ar是6或5成员环。这些化合物可用作抗炎、镇痛和退热剂、血小板聚集抑制剂以及平滑肌松弛剂。它们的药物可接受、无毒酯和盐也同样适用。
• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• MUCHOWSKI J. M.;UNGER S. H.;ACKRELL J.;CHEUNG P.;COOPER G. F.;COOK J.;GAL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1037-1049
  作者：MUCHOWSKI J. M.、UNGER S. H.、ACKRELL J.、CHEUNG P.、COOPER G. F.、COOK J.、GAL+

  DOI：——

  日期：——
• US4410534A
  申请人：——

  公开号：US4410534A

  公开（公告）日：1983-10-18
• Synthesis, antiinflammatory and analgesic activity of 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and related compounds
  作者：Joseph M. Muchowski、Stefan H. Unger、Jack Ackrell、Paul Cheung、James Cook、Pascuale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jm00146a011

  日期：1985.8

  5-Acyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and the homologous pyridine and azepine derivatives were synthesized and assayed for antiinflammatory and analgesic activity. 5-Benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and the corresponding p-methoxy compound 74 were selected for evaluation as analgesic agents in humans on the basis of their high potency in the mouse

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。