ethyl 5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 35403-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: (XIb2)；5-furan-2-yl-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 35403-86-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: QZWGFIDMLIYDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 生成 5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  芳香酰基腙二硫代碳酸酯的合成、表征及其抗病毒和抗真菌活性

  摘要：

  芳香酰基亚肼基二硫代碳酸酯通常是具有生物活性的化合物，在作物病害防治中具有很高的应用价值。本研究设计并合成了28种新型二烷基二硫代碳酸酯，并通过1H NMR、13C NMR和高分辨率质谱（HRMS）确定了它们的分子结构。对四种代表性化合物进行了X射线单晶衍射表征。生物测定结果表明，化合物（带有4-吡啶基和恶二唑基团的二硫代碳酸二乙酯）和（带有-甲氧基苯基和噻二唑基团的二硫代碳酸二苄酯）分别比对照化合物百菌清表现出更高的抗真菌活性，而化合物（带有4-吡啶基和恶二唑基团的二硫代碳酸二甲酯）分别表现出更高的抗真菌活性。 4-吡啶基和恶二唑基团），并表现出与对照化合物利巴韦林相当的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。构效关系分析表明，二乙基硫酯或含有4-吡啶基的化合物更有可能对病毒和真菌表现出更高的抑制作用，而恶二唑部分的引入可能有助于抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138336
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sp3 C H bonds in N-alkylhydrazides: Access to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives

  摘要：

  The oxidation of sp(3) C-H bonds in N-alkylhydrazides was achieved en route to the efficient synthesis of a broad series of 1,3,4-oxadiazoles. Mechanistic studies have revealed that N-acylhydrazone is a key intermediate in this catalytic transformation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.018