N-[(2'-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl)methyl]-4-[(ethylamino)-carbonyl]amino-isoindolin-1-one | 686727-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2'-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl)methyl]-4-[(ethylamino)-carbonyl]amino-isoindolin-1-one
• CAS: 686727-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: VRJMDWBULSMDBD-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2'-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl)methyl]-4-[(ethylamino)-carbonyl]amino-isoindolin-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-[6-(3-ethyl-ureido)-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl]-2-[(4-methoxy-phenyl)-(3-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有脲基异吲哚啉-1-酮同型N-核苷的寡核苷酸的合成和双链DNA识别研究。来宾和DNA识别研究的比较。

  摘要：

  为了构建用于基于三链体的抗原DNA识别策略的非天然碱基，设计了一个uriedo-isoindolin-1-one同源N-核苷碱基来结合胞嘧啶-鸟嘌呤（CG）碱基对。通过形成三个氢键（Mertz，E .; Mattei，S .; Zimmerman，SC Org。Lett），显示该碱的有机可溶性类似物可有效地使其在氯仿中络合CG（K（assoc）= 740M（-1））。 （2000，2，2931-2934）。合成了新的核苷碱基并将其成功掺入用于三重螺旋熔化温度研究的寡核苷酸中。当异吲哚啉-1-酮碱基与CG以及GC，TA和AT配对时观察到较低的熔融温度，因此表明尽管在模型研究中得到了认可，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.022
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 6-(bromomethyl)-3-nitrobenzoate 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N-[(2'-deoxy-β-D-ribo-pentofuranosyl)methyl]-4-[(ethylamino)-carbonyl]amino-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有脲基异吲哚啉-1-酮同型N-核苷的寡核苷酸的合成和双链DNA识别研究。来宾和DNA识别研究的比较。

  摘要：

  为了构建用于基于三链体的抗原DNA识别策略的非天然碱基，设计了一个uriedo-isoindolin-1-one同源N-核苷碱基来结合胞嘧啶-鸟嘌呤（CG）碱基对。通过形成三个氢键（Mertz，E .; Mattei，S .; Zimmerman，SC Org。Lett），显示该碱的有机可溶性类似物可有效地使其在氯仿中络合CG（K（assoc）= 740M（-1））。 （2000，2，2931-2934）。合成了新的核苷碱基并将其成功掺入用于三重螺旋熔化温度研究的寡核苷酸中。当异吲哚啉-1-酮碱基与CG以及GC，TA和AT配对时观察到较低的熔融温度，因此表明尽管在模型研究中得到了认可，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.022