[(1S,2S,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate | 1224606-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: [(1S,2S,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1224606-26-1
• 化学式: C₈H₉BrO₄
• 分子量: 249.061
• InChiKey: YIPGEQYMRYRVQF-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2S,5S,6S)-3-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）和（-）-溴酮的有效对映异构全合成

  摘要：

  从溴苯开始，采用对映发散策略，以简单的化学酶促方式进行了（+）-溴氧松的全合成和（-）-溴氧松的正式合成。证实了衍生自单取代芳族化合物的生物转化的手性环己二烯二醇作为制备天然环氧烯酮的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S)-3-bromo-4,5-dihydroxy-6-iodocyclohex-2-en-1-yl acetate 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到[(1S,2S,5S,6R)-4-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）和（-）-溴酮的有效对映异构全合成

  摘要：

  从溴苯开始，采用对映发散策略，以简单的化学酶促方式进行了（+）-溴氧松的全合成和（-）-溴氧松的正式合成。证实了衍生自单取代芳族化合物的生物转化的手性环己二烯二醇作为制备天然环氧烯酮的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.016