3-苯氧基苯甲酰肼 | 206761-84-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 3-phenoxybenzohydrazide
• 英文别名: 3‐phenoxybenzohydrazide；3-phenoxy-benzoic acid hydrazide；3-Phenoxy-benzoesaeure-hydrazid；3-Phenoxybenzhydrazide
• CAS: 206761-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: AZEXBWWYRSXTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[(Z)-[1-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]amino]-3-phenoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nagarapu, Lingaiah; Ravirala, Narender; Akkewar, Dattatray M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1254 - 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 在 copper diacetate 、 铜 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-苯氧基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Ikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1065,1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况
• Synthesis, antitubercular activity and docking study of novel cyclic azole substituted diphenyl ether derivatives
  作者：Suvarna G. Kini、Anilchandra R. Bhat、Byron Bryant、John S. Williamson、Franck E. Dayan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.013

  日期：2009.2

  o/m/p substituted diphenyl ether derivatives and determine their activity against H37Rv strain of Mycobacterium. All 10 compounds inhibited the growth of the H37Rv strain of mycobacterium at concentrations as low as 1 μg/mL. This level of activity was found comparable to the reference drugs rifampicin and isoniazid at the same concentration. Molecular modeling of the binding of the diphenyl ether derivatives

  在过去的几十年中，作为全球性健康问题的结核病（TB）的重新出现，伴随着结核分枝杆菌耐药菌株的出现，强调了需要发现针对这种疾病的新治疗药物。在结核病控制和临床管理方面新出现的严重问题促使我们合成了一系列新的杂环o / m / p取代二苯醚衍生物，并确定其对分枝杆菌H37Rv菌株的活性。所有10种化合物均以低至1μg/ mL的浓度抑制分枝杆菌H37Rv菌株的生长。发现该活性水平与相同浓度的参考药物利福平和异烟肼相当。联苯醚衍生物在烯丙基-ACP还原酶（三氯生的分子靶位点）上的结合分子模型表明，这些化合物适合三氯生所占据的结合域。因此，在这项研究中测试的二苯醚衍生物与ENR对接，并且还使用多种计分函数（已将其计入单个共识分数）来估计二苯醚衍生物的结合。分数从47.27％到65.81％不等，结核分枝杆菌及其结构特征应进一步研究其作为新型抗结核药物的潜在用途。
• Zeolite (Y‐H)‐based green synthesis, antimicrobial activity, and molecular docking studies of imidazole bearing oxydibenzene hybrid molecules
  作者：Nisheeth C. Desai、Abhay S. Maheta、Aratiba M. Jethawa、Unnat P. Pandit、Iqrar Ahmad、Harun Patel

  DOI：10.1002/jhet.4427

  日期：2022.5

  In this green synthesis, zeolite (Y-H) appears to be an intriguing choice for obtaining a high yield with a shorter reaction time. In addition, we have synthesized N-aryl-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-3-phenoxybenzamides (4a-i), which will be proved to be potent antimicrobial agents. The title compounds were tested against Gram-positive, Gram-negative, and fungal strains

  在这种绿色合成中，沸石 (YH) 似乎是一种以更短的反应时间获得高产率的有趣选择。此外，我们还合成了N -aryl-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1 H -imidazol-1-yl)-3-phenoxybenzamides (4a-i)，将被证明是有效的抗菌剂。使用 Mueller-Hinton Broth 技术针对革兰氏阳性、革兰氏阴性和真菌菌株测试标题化合物。N -(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1 H -imidazol-1-yl)-3-phenoxybenzamide ( 4a ) (最低抑菌浓度 [MIC] = 25 μg/mL,化脓性链球菌）和N-(4-[4-fluorobenzylidene]-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1 H -imidaz
• Oxindole hydrazide modulators of protein tyrosine phosphatases (ptps)
  申请人：Bombrun Agnes

  公开号：US20050043388A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of oxindole hydrazide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs, in particular of PTP1B, TC-PTP, SHP and GLEPP-1. The present invention is furthermore related to novel oxindole hydrazide derivatives and method of preparation thereof.(I).

  本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不适当的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别地，本发明涉及使用式(I)的氧化吲哚肼衍生物来调节，特别是抑制PTPs的活性，特别是PTP1B、TC-PTP、SHP和GLEPP-1。本发明还涉及新的氧化吲哚肼衍生物及其制备方法。
• Organosulfur inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Wang Jing

  公开号：US20050065118A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Organosulfur modulators of tyrosine phosphatases and their use in the treatment of disease are disclosed.

  本发明揭示了酚磷酸酶的有机硫调节剂及其在治疗疾病中的应用。