(3aR,4R,6aS)-4-{2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-1-[(1R,2R)-2-(trimethylsilyl)ethoxy]propyl}-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 1608130-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aS)-4-{2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-1-[(1R,2R)-2-(trimethylsilyl)ethoxy]propyl}-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (1'R,2'R,3aR,4R,6aS)-4-{2'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3'-hydroxy-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]propyl}-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 1608130-47-7
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 571.905
• InChiKey: RFXAXZRGABOVFA-ZKZHHWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-{2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-1-[(1R,2R)-2-(trimethylsilyl)ethoxy]propyl}-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(1R,2R,6S,7R,7aR)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,7-isopropylidenedioxy-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,5R,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-{2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-1-[(1R,2R)-2-(trimethylsilyl)ethoxy]propyl}-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406