2-deoxy-3,4,6-tri-O-allyl-α-D-glucopyranose | 1259987-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,4,6-tri-O-allyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 1259987-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: HMMZMTZKSCYEJV-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-allyl-D-glucal 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TFA诱导的糖醛转化为2-脱氧糖及其在合成2-脱氧糖基酯中的用途

  摘要：

  揭示了在室温环境友好的反应条件下糖醛转化为 2-脱氧糖的过程。这种有效的方法非常强大，以至于许多受保护或未受保护的糖基都成功转化为各自的 2-脱氧糖，产率高达 98%。此外，产生的2-脱氧糖经历偶联反应，生成多种2-脱氧糖基酯与羧酸。该糖基酯库是通过使用一系列酸合成的，包括容易获得的药物，如吲哚美辛、托美丁等。还证明了一种生成 2-脱氧糖的合理途径，其中用活化剂活化糖醛的双键，同时攻击异头碳上的羟基，从而形成所需的产物。

  DOI：

  10.1039/d4nj00945b

文献信息

• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8