methyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylthio)acetate | 1237542-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylthio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]sulfanylacetate
• CAS: 1237542-67-4；1384263-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₃S
• 分子量: 348.85
• InChiKey: ZFUQWELSPLBDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 巯基乙酸甲酯 在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到methyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  镧催化的巯基乙酸盐向查尔酮类化合物的高对映选择性共轭加成：低催化剂负载和显着的手性扩增

  摘要：

  加强：使用手性N，N'-二氧化物-La III络合物作为催化剂，开发了标题反应。反应以高产率和对映选择性进行。显着地观察到高的不对称扩增，因为使用1mol％的L / La（OTf）3达到98％  ee，其中L的ee 值为2％  ee。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201000105

文献信息

• Iodine-Catalyzed Addition of Methyl Thioglycolate to Chalcones
  作者：M. Burcu Gürdere、Hayreddin Gezegen、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/10426507.2011.643435

  日期：2012.8.1

  A series of novel beta-mercapto carbonyl compounds (3a-z), methyl 2-(3-oxo-1,3-diarylpropylthio)acetate, were synthesized and characterized via iodine-catalyzed addition of methyl thioglycolate to chalcones (1a-z).