methyl (S)-2-(4-methyoxyphenyl)propionate | 111197-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (S)-2-(4-methyoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (S)-2-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (S)-2-(4-methoxyphenyl)propionate；methyl (2S)-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 111197-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ARQVRCKIVSELCG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(4-methyoxyphenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以93%的产率得到(S)-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly stereoselective syntheses of enantiomerically enriched C(1)-C(7) subunits of erythronolides

  摘要：

  Stereocontrolled efficient syntheses of the C(1)-C(7) fragments of deoxyerythronolide and erythronolide seco acids are described. The key step of these syntheses involves a highly stereoselective aldol condensation between an enantiomerically enriched 2-arylpropanal and the lithium enolate of the racemic 2-methyl-5-norbornenyl ethyl ketone, which establishes in one operation the relative and absolute configurations of the three stereocenters C(2), C(3), and C(4). After syn-selective reductions of the carbonyl group, the configuration required at carbon C(6) was introduced by highly selective reactions carried out on the double bond regenerated by a thermal cycloreversion.

  DOI：

  10.1021/jo00063a009
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(氧代)乙酰氯 在 C₄₈H₅₀Cl₄N₂O₂P₂Ru₃ 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 methyl (S)-2-(4-methyoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。
• Ni-Catalyzed chemoselective alcoholysis of <i>N</i>-acyloxazolidinones
  作者：Pei-Qiang Huang、Hui Geng

  DOI：10.1039/c7gc03534a

  日期：——

  (catalytic) asymmetric synthetic methodologies occupy an important position in modern organic synthesis, the catalytic cleavage of a chiral auxiliary remains underdeveloped. We report the Ni(cod)2/bipyr.-catalyzed alcoholysis of N-acyloxazolidinones to deliver esters. The reaction is broad in scope for both N-acyloxazolidinone substrates and alcohol nucleophiles, and displays good functional group tolerance

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1027

  日期：1987.3

  (S)-1-Aryl-2-sulfonyloxy-1-alkanone acetals, prepared from natural ethyl (S)-lactate or (S)-valine (chiral sources) by the use of a Grignard reaction, were rearranged under hydrolytic conditions in the presence of a base to give (S)-2-arylalkanoic esters which, in general, showed much higher pharmacological activities than their antipodes.

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。