2-(3-oxo-1-phenyl-3-p-tolylpropyl)cyclohexanone | 50344-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-oxo-1-phenyl-3-p-tolylpropyl)cyclohexanone
• CAS: 50344-22-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: IMRFGNBZIABAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 (S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.08h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基有机磷烷催化环己酮或环戊酮与查耳酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  来自 L-脯氨酸的有机膦催化剂被证明是一种非常有效的催化剂，用于各种查耳酮与环酮（包括环己酮和环戊酮）的不对称迈克尔加成反应。相应的加合物可以以高产率（高达 91%）和出色的对映选择性（高达 99%ee）和非对映体比率（高达 >99:1）获得。已经提出了基于 31 P NMR 和 ESI-MS 观察的可能的催化机制，用于这种有机膦催化的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201609

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of cyclic ketones to chalcones catalyzed by pyrrolidine-based imides
  作者：Hong-Yu Xie、Shu-Rong Ban、Ju-Na Liu、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.106

  日期：2012.7

  An efficient procedure for asymmetric Michael addition reaction of cyclic ketones with low activated chalcones catalyzed by pyrrolidine-based phthalimide and 1,8-Naphthalimide catalysts was developed. The corresponding products were obtained in high yields with high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions.

  研究了吡咯烷基邻苯二甲酰亚胺和1,8-萘二甲酰亚胺催化剂催化环状酮与低活化查耳酮不对称迈克尔加成反应的有效方法。在温和条件下，以高收率获得了具有高非对映选择性（高达99：1 dr）和高对映选择性（高达96％ee）的相应产品。