(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 372975-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 372975-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO
• 分子量: 340.219
• InChiKey: DFDPOSDOJKPOSM-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-chromen-4-one 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以19%的产率得到(E)-7-hydroxy-3-(4’-(3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acryloyl)-[1,10-biphenyl]-4-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  结构多样的双黄酮类化合物的合成

  摘要：

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.003
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 哌啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结构多样的双黄酮类化合物的合成

  摘要：

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.003