1,5-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 73370-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 73370-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: WNHXYQWRRURBBJ-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以5%的产率得到1,5-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  核苷合成：对d-醛糖醛糖呋喃糖酶的性质和立体化学的影响以及C-2取代基在​​与吲唑酸催化的熔融反应中的作用的系统研究

  摘要：

  摘要报道了酸催化熔融反应的系统研究。通过使用吲唑作为模型杂环研究了d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学的影响以及C-2上取代基的影响。获得的结果表明，起始的，过-O-乙酰化的d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学对酸催化的融合反应的产物分布没有显着影响。然而，使用在C-2处缺少参与基团的糖表明，缺乏参与会增加cis-1'，2'-核苷的比例，并讨论了所涉及的机理。在所有情况下，结果表明产物的分布取决于它们的相对热力学稳定性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90009-9