(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol | 1224197-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1224197-08-3
• 化学式: C₂₃H₄₄N₄O₁₅
• 分子量: 616.62
• InChiKey: NATIDDPAXMXFBX-YBMMYUAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.029 g的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  高度拥挤的核黄霉素/卡那霉素杂种作为新的抗生素家族的基于结构的设计

  摘要：

  糖糖！据报道，含有高度拥挤的三取代氨基环糖醇单元的核糖霉素/卡那霉素杂种的合成和评估应提供与RNA受体的最大互补性（见图）。分析表明，通过简单的化学修饰可以显着缓解不同糖环之间的现有冲突，从而改善活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903003

文献信息

• Effects of 5-<i>O</i>-Ribosylation of Aminoglycosides on Antimicrobial Activity and Selective Perturbation of Bacterial Translation
  作者：Ido M. Herzog、Sivan Louzoun Zada、Micha Fridman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00793

  日期：2016.9.8

  We studied six pairs of aminoglycosides and their corresponding ribosylated derivatives synthesized by attaching a β-O-linked ribofuranose to the 5-OH of the deoxystreptamine ring of the parent pseudo-oligosaccharide antibiotic. Ribosylation of the 4,6-disubstituted 2-deoxystreptamine aminoglycoside kanamycin B led to improved selectivity for inhibition of prokaryotic relative to cytosolic eukaryotic

  我们研究了六对通过连接β- O合成的氨基糖苷及其相应的核糖基化衍生物-呋喃核糖连接到母体假寡糖抗生素的脱氧链胺胺环的5-OH。相对于胞质真核生物体外翻译，4,6-二取代的2-脱氧链胺胺氨基糖苷卡那霉素B的核糖基化导致抑制原核生物的选择性提高。对于伪二糖氨基糖苷支架神经酰胺和神经胺，核糖基化衍生物既更有效，又对抑制原核翻译的选择性更高。根据这项研究的结果，我们建议修饰其他天然或半合成的假二糖氨基糖苷支架的链胺环的5-OH位置，该支架在2'糖位置包含赤道胺，并带有β- O连接的呋喃核糖是开发新型氨基糖苷类抗生素的一种有前途的途径，该抗生素具有更高的功效和更低的毒性。