1-乙酰基二氢吲哚-5-基乙酸酯 | 897940-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基二氢吲哚-5-基乙酸酯
• 英文名称: Acetic acid 1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl ester
• 英文别名: 1-Acetylindolin-5-yl acetate；(1-acetyl-2,3-dihydroindol-5-yl) acetate
• CAS: 897940-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HKMYETWXQDZHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基二氢吲哚-5-基乙酸酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Methoxy-6-((3R,5S)-3,4,5-trimethyl-piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent and selective 5-HT1B receptor antagonist

  摘要：

  An SAR study around the mixed 5-HT1ABD receptor antagonist SB-272183 found that introduction of cis-2,6-dimethyl substitution onto the piperazine ring was a key structural change, which imparted a combination of both excellent selectivity over the 5-HT1A and 5-HT1D receptors and low intrinsic activity. This led to the identification of the selective 5-HT1B receptor antagonist SB-616234. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.085
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚啉 在 过氧乙酸 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-乙酰基二氢吲哚-5-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent and selective 5-HT1B receptor antagonist

  摘要：

  An SAR study around the mixed 5-HT1ABD receptor antagonist SB-272183 found that introduction of cis-2,6-dimethyl substitution onto the piperazine ring was a key structural change, which imparted a combination of both excellent selectivity over the 5-HT1A and 5-HT1D receptors and low intrinsic activity. This led to the identification of the selective 5-HT1B receptor antagonist SB-616234. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.085