1-(selenocyanato)propan-2-one | 69310-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(selenocyanato)propan-2-one
• 英文别名: 1-selenocyanatoacetone；acetonyl selenocyanate；Acetonylselenocyanat；Selenocyansaeure-acetolester；Selenocyanaceton；2-oxopropyl selenocyanate
• CAS: 69310-35-6
• 化学式: C₄H₅NOSe
• 分子量: 162.05
• InChiKey: AJWHREFSBLYYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(selenocyanato)propan-2-one 、 o-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi Mahmoud; Abdelhamid, Abdou Osman; Shetta, Abdelfattah, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 545 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 以33%的产率得到1-(selenocyanato)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮和芳烃的氧化型硒化硒氰化：合成硒氰酸酯的有效方案

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，用于将芳基酮，烷基酮，β-酮酸酯和富电子芳烃进行硒代硒化，从而以中等至极好的收率提供各种硒代氰酸酯。通过氮氧化物介导的亲电子硒氰化过程的氧化型硒化硒氰化来进行这种转变。与以前的方法相比，此方法更简单，更有效且成本更低。进行芳基硒酸氰酸酯的进一步转化以证明该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130978

文献信息

• Regiochemical preferences in selenoaldehyde cycloadditions
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95607-7

  日期：——

  regiochecnical preferences of substituted selenoaldehydes in cycloaddition reactions with electronically biased dienes have been examined. Selenoaldehydes substituted with electron withdrawing groups exhibit “ortho-para” orientation, while selenoaldehydes substituted with donating or conjugating groups exhibit “meta” orientation. Nitrile oxide dipolar cycloadditions of selenoformaldehyde and selenobenzaldehyde

  已经研究了在具有电子偏压的二烯的环加成反应中取代的硒醛的区域化学偏好。被吸电子基团取代的硒醛表现出“邻位”取向，而被供电子或共轭基团取代的硒醛表现出“元”取向。还描述了硒甲醛和硒代苯甲醛的一氧化二氮偶极环加成。
• Synthesis and cycloaddition reactivity of selenoaldehydes
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1021/ja00234a015

  日期：1988.12
• Toshimitsu,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1273 - 1278
  作者：Toshimitsu,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hofmann,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 307
  作者：Hofmann,G.

  DOI：——

  日期：——
• MEINKE, PETER T.;KRAFFT, GRANT A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8671-8679
  作者：MEINKE, PETER T.、KRAFFT, GRANT A.

  DOI：——

  日期：——