o-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride | 35358-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride
• 英文别名: Benzenediazonium, 2-(methoxycarbonyl)-, chloride (1:1)；2-methoxycarbonylbenzenediazonium;chloride
• CAS: 35358-78-2
• 化学式: C₈H₇N₂O₂*Cl
• 分子量: 198.609
• InChiKey: KWSYAQIUNJVRCA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 decanoic acid (6-oxo-6H-benzo[c]chromen-2-yl)-(2-dimethylaminoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  调节US28受体的联苯酰胺的合成与生物学评价。

  摘要：

  为了制备和生物学评估38种潜在的US28变构调节剂，我们采用了一种涉及自由基芳基化的简单合成途径。该研究基于以前的铅结构，但二氢异喹啉酮部分被取代的联苯取代。对新的联苯衍生配体之间的构效关系的研究导致了初步的药效团模型，并发现了四个具有完全反向激动剂特性的有前途的候选物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300369
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 o-methoxycarbonylbenzenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Acid-Catalyzed Decomposition and Base-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Alkoxycarbonylphenyl)-3-phenyltriazenes

  摘要：

  已合成了1-(2-烷氧羰基苯基)-3-苯基三氮烯的八种衍生物（R = 甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基和烯丙基），并测量了它们的紫外-可见、红外、^1H和^13C核磁共振光谱。详细解释了核磁共振光谱。在25.0°C的52.1% w/w甲醇中测定了这些化合物的酸催化分解和碱催化环化的动力学。验证了单位反应阶数，并鉴定了环化产物。利用得到的pH-曲线计算了所有衍生物的酸催化分解催化速率常数kA和碱催化环化催化速率常数kB；这些常数已根据归纳和空间效应进行了解释。发现酸催化分解催化速率常数kA与取代基无关。碱催化环化催化速率常数kB在统计上显著取决于归纳和空间效应，对前者的敏感性更显著。实验结果及其解释证实了碱催化环化机制，形成四面体中间体作为速率限制步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19960751

文献信息

• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• Radical Arylation of Phenols, Phenyl Ethers, and Furans
  作者：Alexander Wetzel、Gerald Pratsch、Roman Kolb、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.200902927

  日期：2010.2.22

  efficient, and cost‐effective new access to diversely functionalized biphenyl alcohols and ethers. Free phenolic hydroxy groups, aromatic and aliphatic amines, as well as amino acid substructures, are well tolerated. Two examples for the applicability of the methodology are the partial synthesis of a β‐secretase inhibitor and the synthesis of a calcium‐channel modulator.

  对位取代苯酚和苯基醚的自由基芳基化反应在邻位具有良好的区域选择性相对于羟基或烷氧基的位置。反应是用芳基氮鎓盐作为芳基自由基源，氯化钛（III）作为还原剂，和稀盐酸作为溶剂进行的。取代的联芳基得自羟基和烷氧基取代的苄胺，苯乙胺和芳香族氨基酸。所描述的方法提供了快速，高效和经济高效的新途径，以获取功能多样的联苯醇和醚。游离酚羟基，芳族和脂族胺以及氨基酸亚结构均具有良好的耐受性。该方法适用性的两个例子是β分泌酶抑制剂的部分合成和钙通道调节剂的合成。
• Substituted Carbazoles – A New Class of Anthelmintic Agent
  作者：David Rennison、Stephanie M. Gueret、Olivia Laita、Ross J. Bland、Ian A. Sutherland、Ian K. Boddy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch16169

  日期：——

  modifications to lead carbazole 1 (EC100 = 2.5 μM against Haemonchus contortus in vitro), which was revealed in a small molecule screening program as a potentially promising platform for the development of new anthelmintic drugs. Subsequently, analogues 19, 21, 41, 42 (EC100 = 1.25 μM, all), and 39 (EC100 = 0.625 μM) were demonstrated to exhibit enhanced in vitro anthelmintic activity over the lead structure

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。
• Synthesis with Nitriles: Synthesis of Some New Mercaptopyridazine, Mercaptopyridazino[1,6-a]quinazoline and Thiophene Derivatives
  作者：Mariam Al-Sheikh

  DOI：10.3390/molecules13112750

  日期：——

  hylidene)malononitrile (3) undergoes azo coupling with diazotized aromatic amines to afford arylhydrazone derivatives, which are readily cyclized to afford the corresponding 3(2H)-pyridazinimine derivatives upon reflux in aqueous NaOH. Under similar condition an o-cyanoarylhydrazone derivative was cyclized into 6H-pyridazino[1,6-a]quinazolin-6-imine, which in turn was easily transformed into 6H-pyridazino[1

  2-(1-(4-溴苯基)-2-硫氰酸根合亚乙基)丙二腈 (3) 与重氮化的芳香胺进行偶氮偶联得到芳基腙衍生物，这些衍生物在水溶液中回流后很容易环化得到相应的 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物氢氧化钠。在类似条件下，邻氰基芳基腙衍生物环化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-亚胺，后者又很容易转化为 6H-哒嗪并[1,6-a]喹唑啉-6-one在乙醇/HCl 中回流。化合物3在AcOH/HCl混合物中回流后得到取代的5-乙酰噻吩衍生物。
• Facile synthetic route to benzo[<i>c</i>]chromenones and thieno[2,3-<i>c</i>]chromenones
  作者：Olga Ya. Shyyka、Roman L. Martyak、Mykola A. Tupychak、Nazariy T. Pokhodylo、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/00397911.2017.1380833

  日期：2017.12.17

  two-step procedure for the synthesis of fused chromenone derivatives was developed. Reduction of the obtained in the Meerwein arylation reaction aryl- and thienylquinones allowed to construct 6H-benzo[c]chromene-6-ones and 4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one in a more cost- and time-effective manner in comparison with already known methods. The obtained products have provided a new entry to chromenone derivatives

  摘要 开发了合成稠合色酮衍生物的方便的两步法。减少在 Meerwein 芳基化反应中获得的芳基-和噻吩基醌允许以更多的成本和时间构建 6H-benzo[c]chromene-6-ones 和 4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one - 与已知方法相比的有效方式。获得的产品为色酮衍生物提供了一个新的入口。图形概要