9-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-8-fluoro-3-hydroxymethyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester | 127046-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-8-fluoro-3-hydroxymethyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 10-(1-benzyloxycarbonylaminocyclopropyl)-9-fluoro-3-hydroxymethyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3de][1,4]benzoxazine-6-carboxylate；ethyl 7-fluoro-2-(hydroxymethyl)-10-oxo-6-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 127046-13-3
• 化学式: C₂₆H₂₅FN₂O₇
• 分子量: 496.492
• InChiKey: JDJHFGVKHLULSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-8-fluoro-3-hydroxymethyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-8-fluoro-3-hydroxymethyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. IX. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted 10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acids and Their 1-Thio and 1-Aza Analogues.

  摘要：

  为了研究 3-烷基取代基对 10-(1-氨基环丙基)-9-氟-7-氧代-2, 3-二氢-7H-吡啶并[1, 2, 3-de]-1, 4-苯并恶嗪-6-羧酸及其 1-硫代和 1-氮杂变体的抗菌效力和体内疗效的影响，我们合成了图 1 所列的一系列标题化合物。化合物(S)-1 在体外对五种具有代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌具有最强的活性，并使用金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌小鼠感染模型对其进行了体内试验。(S)-氧氟沙星的体内疗效极佳，优于氧氟沙星和环丙沙星，随后对其进行了惊厥诱导活性、哺乳动物细胞毒性和拓扑异构酶 II 抑制试验。生物学结果表明，与氧氟沙星和环丙沙星相比，(S)-1 具有抗菌和毒性优势。小鼠口服和静脉注射(S)-1化合物及其甲磺酸盐后，血清浓度较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2569
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[4-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-2,3,5-trifluoro-benzoyl]-3-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethylamino)-acrylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到9-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-8-fluoro-3-hydroxymethyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. IX. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted 10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acids and Their 1-Thio and 1-Aza Analogues.

  摘要：

  为了研究 3-烷基取代基对 10-(1-氨基环丙基)-9-氟-7-氧代-2, 3-二氢-7H-吡啶并[1, 2, 3-de]-1, 4-苯并恶嗪-6-羧酸及其 1-硫代和 1-氮杂变体的抗菌效力和体内疗效的影响，我们合成了图 1 所列的一系列标题化合物。化合物(S)-1 在体外对五种具有代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌具有最强的活性，并使用金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌小鼠感染模型对其进行了体内试验。(S)-氧氟沙星的体内疗效极佳，优于氧氟沙星和环丙沙星，随后对其进行了惊厥诱导活性、哺乳动物细胞毒性和拓扑异构酶 II 抑制试验。生物学结果表明，与氧氟沙星和环丙沙星相比，(S)-1 具有抗菌和毒性优势。小鼠口服和静脉注射(S)-1化合物及其甲磺酸盐后，血清浓度较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2569

文献信息

• Pyridone carboxylic acid derivatives and salts thereof, process for
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04990508A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  This invention relates to a novel pyridone carboxylic acid derivative having a substituted or unsubstituted cyclopropyl group at the 10-position of pyridobenzoxazine, pyridobenzothiazine or pyridoquinoxaline and a salt thereof, a process for the production thereof and an antibacterial agent comprising the same.

  本发明涉及一种新型吡啶羧酸衍生物，其在吡啶苯并噁嗪，吡啶苯并噻嗪或吡啶并喹噁啉的10位上具有取代或未取代的环丙基基团及其盐，其生产过程以及包含其的抗菌剂。
• US4990508A
  申请人：——

  公开号：US4990508A

  公开（公告）日：1991-02-05