(-)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethylamine | 84619-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: (1R)-2-amino-1-cyclohexylethan-1-ol；(1R)-2-amino-1-cyclohexylethanol
• CAS: 84619-59-0
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: MSIAFRBGOYFCND-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  273.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethylamine 、 三苯基膦 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOHRAY, BRAJ B.;AHUJA, JAIMALA R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 95-97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(氨基甲基)苄醇 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以43 mg的产率得到(-)-2-cyclohexyl-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。7.比较去甲肾上腺素N-甲基转移酶对芳香族底物和非芳香族底物和抑制剂的立体选择性。

  摘要：

  制备了苯丙胺和α-甲基苄基胺的一些非芳族类似物，并将其评价为去甲肾上腺素N-甲基转移酶（NMT）的竞争性抑制剂。所有的非芳香族类似物均比其芳香族类似物具有更高的活性[苯丙胺的Ki = 740 microM；1-环辛基-2-氨基丙烷的Ki ＝86μM。为了确定这些类似物的脂族环是否与苯丙胺和α-甲基苄胺的苯环结合在相同的结合位点，确定了NMT对不同化合物的立体选择性。芳香族和非芳香族抑制剂的立体化学要求是相似的（在所有情况下，S异构体在抑制NMT方面更有效）。还发现，对苯乙醇胺底物和相应的非芳族类似物表达的立体化学偏好相同。然而，随着非芳族乙醇胺类似物的亲脂性增加，立体选择性和底物活性均发生损失。此处显示的结果与芳香环结合位点一致，该位点是大疏水区域的一部分或边界。更大，更疏水的非芳族苯基乙醇胺衍生物被引入疏水区域，从而减少了底物活性所需的侧链羟基相互作用。此处显示的结果与芳香环结合位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00352a020

文献信息

• Ein einfacher Zugang zu (<i>R</i>)-α-Hydroxycarbonsäuren und (<i>R</i>)- 1-Amino-2-alkoholen aus (<i>R</i>)-Cyanhydrinen
  作者：Thomas Ziegler、Brigitte Hörsch、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1990-26945

  日期：——

  A Convenient Route to (R)-α-Hydroxy Carboxylic Acids and (2R)-1-Amino-2-alkanols from (R)-Cyanohydrins (R)-Cyanohyrins, prepared in good to excellent yields with high optical purity by enzyme-catalyzed addition of hydrogen cyanide to aldehydes in organic solvents, are hydrolyzed with concentrated hydrochloric acid at ambient temperature, usually in very high yield, without any trace of racemization to give (R)-α-hydroxy carboxylic acids. Likewise, no racemization is observed by direct reduction of the (R)-cyanohydrins with lithium aluminum hydride to give (2R)-1-amino-2-alkanols.

  一条便捷途径：由(R)-氰醇制备(R)-α-羟基羧酸和(2R)-1-氨基-2-烷醇 通过酶催化氢氰酸与醛在有机溶剂中加成反应制备的(R)-氰醇，具有良好的至极佳的产率和高光学纯度。这些(R)-氰醇在室温下用浓盐酸水解，通常以非常高的产率，且无任何消旋化痕迹，生成(R)-α-羟基羧酸。同样地，通过直接用氢化锂铝还原(R)-氰醇，也未观察到消旋化现象，从而得到(2R)-1-氨基-2-烷醇。
• Enantioselective hydroxylation of nitroalkenes: an organocatalytic approach
  作者：Peter Dinér、Martin Nielsen、Søren Bertelsen、Barbara Niess、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b707844g

  日期：——

  An easy hydroxylation of aliphatic nitroalkenes in high yields and enantioselectivities is catalysed by bifunctional thiourea-cinchona alkaloids giving access to optically active nitroalcohols and aminoalcohols as final products.

  在双官能硫脲-金鸡纳生物碱的催化下，脂肪族硝基烯烃很容易发生羟基化反应，并获得高产率和高对映选择性，最终产物为具有光学活性的硝基醇和氨基醇。
• Synthesis of homochiral amino alcohols, aziridines and diamines via homochiral cyclic sulphites
  作者：Braj B. Lohray、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1039/c39910000095

  日期：——

  Vicinal diols react with thionyl chloride to give 1,2-cyclic sulphites in quantitative yield, which undergo facile ring opening by lithium azide in dimethylformamide to yield azido alcohols and the latter in turn have been stereoselectively transformed into amino alcohols, aziridines and diamines.

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DIASTEREOMERICALLY AND ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLINES
  申请人：Quimica Sintetica, S.A.

  公开号：EP3168208A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  The invention relates to an industrially viable and advantageous process for the preparation of (2S,3R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid, having the following formula: generally known as Droxidopa, or of intermediates useful in the synthesis thereof.

  本发明涉及一种工业上可行且有利的制备(2S,3R)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸，化学式如下：通常称为Droxidopa，或其合成中有用的中间体的方法。
• ZIEGLER, THOMAS;HORSCH, BRIGITTE;EFFENBERGER, FRANZ, SYNTHESIS,(1990) N, C. 575-578
  作者：ZIEGLER, THOMAS、HORSCH, BRIGITTE、EFFENBERGER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——