[(13C)]-2-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 1285695-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(13C)]-2-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: [13C]-2-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• CAS: 1285695-25-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 246.654
• InChiKey: ZAGINEPNYIZLLO-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-chlorophenoxy)aniline 、 C13取代的一氧化碳 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66 mg的产率得到[(13C)]-2-chlorodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学计量和亚化学计量 12CO 和 13CO 的异位生成及其在钯催化氨基羰基化中的有效掺入

  摘要：

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1021/ja200818w