tert-butyl (R)-(1-allyl-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indolin-3-yl)carbamate | 1426932-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(1-allyl-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1426932-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: IECSVYBYGBBCOO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (R)-(1-allyl-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有手性季碳中心的 3-取代-3-氨基吲哚的不对称催化 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应†

  摘要：

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。

  DOI：

  10.1039/c3ob27495k