N-(2-adamantyl)-1,1-dimethyl-L-valinol | 1354831-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-adamantyl)-1,1-dimethyl-L-valinol
• 英文别名: L-N-(2-adamantyl)dimethylvalinol
• CAS: 1354831-63-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO
• 分子量: 265.439
• InChiKey: KWASRSNKIPKRFO-UFYAKOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-1,1-dimethyl-L-valinol 、 五(二甲氨基)钽(V) 以 乙醚 为溶剂， 生成 [Ta(dimethylamide)3(L-N-(2-adamantyl)dimethylvalinol(-2H))]
  参考文献：
  名称：

  钽酰氨基醇盐配合物对氨基丙二烯的不对称催化分子内加氢胺化

  摘要：

  制备了一系列手性双齿氨基烷氧化物配体的钽配合物。得到一种配合物Ta（NMe 2）3 [-OCPh 2 CH（CHMe 2）N（c -C 6 H 11）-]的晶体结构。不同于先前描述的具有这些配体的钛配合物，它们与桥连的氧原子二聚，该钽配合物是具有近似三角-双锥体几何结构的单体。检查所得复合物的原位活性用于氨基丙烯的不对称催化氨化/环化反应。在135℃下以5 mol％的催化剂负载量，将6-甲基庚-4,5-二烯基胺环化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，观察到高达80％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om200446v
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-L-valine methyl ester 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-adamantyl)-1,1-dimethyl-L-valinol
  参考文献：
  名称：

  Sterically encumbered chiral amino alcohols for titanium-catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of aminoallenes

  摘要：

  A variety of sterically encumbered amino alcohol ligands were prepared in a two-step modular synthesis. The titanium complexes of these ligands were prepared in situ and used as catalysts for hydroamination. The intramolecular hydroamination of 6-methyl-hepta-4,5-dienylamine at 135 degrees C with 5 mol % catalyst gave exclusively 2-(2-methyl-propenyl)-pyrrolidine with enantiomeric excesses up to 16%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.013