3-chloro-4-phenoxy-2-coumarin | 100914-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-phenoxy-2-coumarin
• 英文别名: 3-chloro-4-phenoxycoumarin；3-Chlor-4-phenoxy-cumarin；3-Chloro-4-phenoxychromen-2-one
• CAS: 100914-71-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: DYRAOCKYJRYUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-phenoxy-2-coumarin 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到6H-苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-2-吡喃酮和2-香豆素的分子内直接芳基化。

  摘要：

  直接芳基化代表了传统交叉偶联的有利替代方法，并已发现可广泛用于简单的芳基和坚固的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于2-吡喃酮，2-吡喃酮是精致且具有特权的生物基序。在3-位的区域选择性卤化允许通过激活吡喃酮C-Br或C-Cl键和苯氧基CH键进行分子内偶联。重要的是，贫电子苯氧基底物也能很好地工作。该方法扩展到了2-香豆素，并用于合成氟苯丙胺林C和一种新的类似物。在溴吡喃酮的情况下，观察到氘同位素效应，这是协同金属化-去质子化（CMD）机制的典型特征，但是使用氯香豆素可明显观察到非常不寻常的逆动力学同位素效应，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02027
• 作为产物：
  描述：

  4-phenoxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到3-chloro-4-phenoxy-2-coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-2-吡喃酮和2-香豆素的分子内直接芳基化。

  摘要：

  直接芳基化代表了传统交叉偶联的有利替代方法，并已发现可广泛用于简单的芳基和坚固的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于2-吡喃酮，2-吡喃酮是精致且具有特权的生物基序。在3-位的区域选择性卤化允许通过激活吡喃酮C-Br或C-Cl键和苯氧基CH键进行分子内偶联。重要的是，贫电子苯氧基底物也能很好地工作。该方法扩展到了2-香豆素，并用于合成氟苯丙胺林C和一种新的类似物。在溴吡喃酮的情况下，观察到氘同位素效应，这是协同金属化-去质子化（CMD）机制的典型特征，但是使用氯香豆素可明显观察到非常不寻常的逆动力学同位素效应，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02027

文献信息

• Regioselective Chlorination and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 4-Alkoxycoumarins, 4-Alkoxy-2-pyrones, and Related Heterocycles
  作者：Aisling M. Prendergast、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201700837

  日期：2017.9.1

  The chlorination of biologically important 4-alkoxycoumarins was achieved by using trichloroisocyanuric acid, a favorable alternative to N-chlorosuccinimide. The Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorinated coumarins with various boronic acids afforded the products in up to 99 % yield. This protocol was successfully applied to related 2-pyrone, 2-pyridone, and 2-quinolone derivatives.

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。
• A New Synthesis of 3,4-Dichlorocoumarins¹
  作者：Melvin S. Newman、Sidney Schiff

  DOI：10.1021/ja01518a062

  日期：1959.5