3-Chlor-4-hydroxycumarin | 23029-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-4-hydroxycumarin
• 英文别名: 3-chloro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-chloro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 23029-98-3
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• 分子量: 196.59
• InChiKey: XGRCQSUDKZVIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-4-hydroxycumarin 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3,4-dichloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3,4-Dichlorocoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a062
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Chlor-4-hydroxycumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化双功能3-溴-4-三氟香豆素与三芳基铋试剂的交叉偶联研究

  摘要：

  已经用三重芳基化三芳基铋试剂研究了功能化的3-溴-4-三氟香豆素的交叉偶联反应。这些钯催化的反应提供了化学选择性的C-4芳基化，并以高收率或高收率容易地形成了3-bromo-4-芳基香豆素。另外，官能化的3-溴-4-芳基香豆素的钯催化的芳基化也参与第二芳基化，以高收率得到官能化的3,4-二芳基香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.060

文献信息

• Preparative-scale synthesis of amino coumarins through new sequential nitration and reduction protocol
  作者：Hemchandra K. Chaudhari、Akshata Pahelkar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.040

  日期：2017.10

  approach for nitration (for example HNO3/H2SO4) and for reduction (for example Zn/HCl), we hypothesized that sensitive heterocycles such as coumarins could not withstand with those hard conditions. Hence, while studying this reaction sequence to prepare amino coumarins (which is our ongoing project to synthesize antitubercular coumarin agents), we came across mild and greener reagent for nitration using calcium

  与传统的用于硝化（例如HNO 3 / H 2 SO 4）和用于还原（例如Zn / HCl）的有害方法相反，我们假设敏感的杂环（如香豆素）无法在那些困难的条件下承受。因此，在研究此反应顺序以制备氨基香豆素（这是我们正在进行的合成抗结核香豆素试剂的正在进行的项目）时，我们遇到了使用硝酸钙（Ca（NO 3）2 ·4H 2 O;硝酸钙）进行硝化的温和绿色试剂。），并使用d-葡萄糖还原。本文讨论了这两种温和的，化学选择性的，高产率的方法。
• Visible light-enabled regioselective chlorination of coumarins using CuCl₂<i>via</i> LMCT excitation
  作者：Weiming Li、Jinshan Liu、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01134d

  日期：——

  efficient, regioselective chlorination of coumarins using Earth-abundant and cost-effective CuCl2 under visible light irradiation is reported. A key feature of this protocol is the photocatalytic dissociation of the copper(II) complex in acetonitrile through ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to give the chlorine atom which then selectively chlorinates the coumarin. This method can chlorinate a broad

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。
• Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids
  作者：Erik Pongratz、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00798414

  日期：1984.2
• Adamsone, B. Ya.; Neiland, O. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 319 - 322
  作者：Adamsone, B. Ya.、Neiland, O. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Fucik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 694,702
  作者：Fucik et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图