2-(azidomethyl)-2-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol | 834894-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-2-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-2-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 834894-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₂
• 分子量: 288.309
• InChiKey: UMSIXLLUDAZMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-2-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol 、 苯乙炔 在 L-ascorbic acid sodium salt 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  不含配体的CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461496
• 作为产物：
  描述：

  二溴新戊二醇 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-(azidomethyl)-2-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  不含配体的CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461496

文献信息

• Ligand-Accelerated Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition:  A Mechanistic Report
  作者：Valentin O. Rodionov、Stanislav I. Presolski、David Díaz Díaz、Valery V. Fokin、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja072679d

  日期：2007.10.1

  Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was found to vary in complex ways with concentration, the presence of chloride ion, and the presence of accelerating ligands. Several examples of discontinuous ("threshold behavior") kinetics were observed, along with a decidedly nonlinear correlation of electronic substituent parameter with the rate of CuAAC reaction with p-substituted arylazides. The previously

  发现 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应的实验速率定律随着浓度、氯离子的存在和加速配体的存在而以复杂的方式变化。观察到了几个不连续（“阈值行为”）动力学的例子，以及电子取代参数与 CuAAC 与 p 取代芳基叠氮化物反应速率的明显非线性相关性。之前观察到的 CuAAC 反应从构象受限的 1,3-二叠氮中提供双三唑的趋势被发现受到随附文章中介绍的一类聚苯并咪唑配体的影响。各种证据表明，标准三（三唑基甲基）胺配体与 Cu(I) 的结合强度低于其苯并咪唑类似物。