Methyl 3-(2-acetylphenyl)prop-2-enoate | 854875-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(2-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 854875-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LFADOSKLDCVTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dichlorido{N-[2-(diphenylphosphino)benzylidene]-3-methylaniline}palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-(2-acetylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基膦钯（II）配合物：芳基溴化物的Heck交叉偶联反应的合成，表征和应用

  摘要：

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基{ N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1，{ N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido { ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido { ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3158

文献信息

• Electronic Nature of Ketone Directing Group as a Key To Control C-2 vs C-4 Alkenylation of Indoles
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kiran R. Bettadapur、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02698

  日期：2016.11.4

  A novel mode of achieving site selectivity between C-2 and C-4 positions in the indole framework by altering the property of the ketone directing group is disclosed. Methyl ketone, as directing group, furnishes exclusively C-2 alkenylated product, whereas trifluoromethyl ketone changes the selectivity to C-4, indicating that the electronic nature of the directing group controls the unusual choice between

  公开了通过改变酮指导基团的性质实现在吲哚骨架中C-2和C-4位置之间的位点选择性的新模式。甲基酮作为导向基团仅提供C-2烯基化产物，而三氟甲基酮改变了对C-4的选择性，表明该导向基团的电子性质控制着5元和6元金属环之间的不寻常选择。 。对其他羰基衍生的导向基团的筛选显示强和弱的导向基团表现出相反的选择性。实验控制和氘代实验为提出的机制提供了支持。
• Iridium-catalyzed carbonyl group-directed oxidative coupling of arenes with alkenes
  作者：Kumaran Elumalai、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.058

  日期：2018.1

  The iridium complex [Cp∗IrCl2]2 is a good catalyst for the directed oxidative coupling of arenes with alkenes; a wide range of carbonyl functionalities (NHCOR, CONH2 and COR) can be employed as the directing group.

  铱配合物[Cp ∗ IrCl 2 ] 2是芳烃与烯烃的直接氧化偶联的良好催化剂。各种各样的羰基官能团（NHCOR，CONH 2和COR）可以用作引导基团。
• Phenanthroline-based microporous organic polymer as a platform for an immobilized palladium catalyst for organic transformations
  作者：Chang-An Wang、Kun Nie、Guo-Dong Song、Yan-Wei Li、Yin-Feng Han

  DOI：10.1039/c9ra00460b

  日期：——

  phenanthroline skeleton embedding into the microporous polymer framework, the Phen-MOP can serve as a platform to support a transition metal catalyst. After being post-modified with palladium acetate, the synthesized Phen-Pd-MOP framework can serve as a highly efficient heterogeneous catalyst for the Suzuki–Miyaura coupling reaction and the Heck coupling reaction. Moreover, the Phen-Pd-MOP catalyst could

  多孔有机聚合物由于其大的比表面积、优异的化学和热稳定性以及可控的骨架而引起了人们的广泛关注。菲咯啉基微孔有机聚合物 ( Phen-MOP ) 已通过基于 Scholl 反应的经济有效的方法合成。Phen-MOP聚合物具有高表面积和良好的稳定性。由于菲咯啉骨架嵌入到微孔聚合物骨架中，Phen-MOP可以作为支撑过渡金属催化剂的平台。经醋酸钯后修饰后，合成的Phen-Pd-MOP框架可以作为 Suzuki-Miyaura 偶联反应和 Heck 偶联反应的高效非均相催化剂。此外，Phen-Pd-MOP催化剂可以重复使用至少 10-12 次，而不会显着降低催化活性。
• Ligand-free Pd-catalyzed highly selective arylation of activated and unactivated alkenes <i>via</i> oxidative and reductive heck coupling
  作者：Mixiang Tian、Qinghong Cui、Qiuling Xu、Wenwen Wu、Yuxian Wang、Kun Wei、Ruifen Sun、Junliang Wang

  DOI：10.1039/d3ra08186a

  日期：——

  We developed a solvent-free, mild, and efficient protocol for Heck–Mizoroki reactions under ultrasonic irradiation in open air, which would be predictable and robust using a range of substrates.

  我们开发了一种无溶剂、温和、高效的 Heck-Mizoroki 反应规程，该规程可在露天超声波辐照下使用一系列基质，具有可预测性和稳健性。
• Immobilized palladium nanoparticles on potassium zirconium phosphate as an efficient recoverable heterogeneous catalyst for a clean Heck reaction in flow
  作者：Chiara Petrucci、Matteo Cappelletti、Oriana Piermatti、Morena Nocchetti、Monica Pica、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.02.012

  日期：2015.5

  Palladium nanoparticles on layered potassium a-zirconium phosphate (PdNP/alpha-ZrPK) with high palladium loading (10.6 wt%) have been prepared and used as catalyst in low amount (0.1 mol% of Pd) in the Heck reaction of methyl acrylate and styrene with a series of aryl iodides in CH3CN/H2O azeotrope as a green medium. The procedure has been optimized under flow conditions obtaining an extremely low waste production (E-factor) and allowing to isolate the final product with very low residual palladium content without any purification step. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.