(-)-10b-hydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one | 1337985-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (-)-10b-hydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 1337985-27-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: GFABHOMEPHTVJW-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10b-hydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-12-(3-chlorobenzoyloxy)-10b,11-dihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091
• 作为产物：
  描述：

  4b,10b-dihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(-)-10b-hydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091