3-nitro-1-butanal | 120532-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitro-1-butanal
• 英文别名: 3-nitrobutanal；3-Methyl-3-nitropropionaldehyde
• CAS: 120532-76-5
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: YUGXECVZUNVIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-butanal 生成 2-(2-硝基丙基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  OHRLEIN, R.;JAGER, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6083-6086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以24%的产率得到3-nitro-1-butanal
  参考文献：
  名称：

  3-nitrobutanal - ein neuer baustein für methyl-verzweigte zucker

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82270-4

文献信息

• A Heterocycle-Forming Double Michael Reaction. [5 + 1] Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized Piperidines
  作者：Freddie Hughes、Robert B. Grossman

  DOI：10.1021/ol016395o

  日期：2001.9.1

  Nitrogen-containing tethered diacids, easily prepared by reductive alkylation of diethyl aminomalonate or ethyl cyanoglycinate, undergo double Michael reactions with 3-butyn-2-one to give highly functionalized and substituted piperidines (pipecolic acid derivatives) with surprisingly high stereoselectivity. The heterocyclic double Michael adducts can be induced to undergo further cyclizations to give

  [反应：请参见文字]。含氮的束缚二酸很容易通过氨基丙二酸二乙酯或氰基甘氨酸乙酯的还原烷基化制备，与3-butyn-2-one进行两次Michael反应，得到具有高度立体选择性的高度官能化和取代的哌啶（哌啶酸衍生物）。杂环双迈克尔加合物可被诱导进行进一步的环化反应，得到各种氮杂双环和二氮杂双环化合物。