(S)-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethan-1-ol | 156597-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-ethanol；(1S)-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanol
• CAS: 156597-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD09863791
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LPTWYDMGMVMECF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethan-1-ol 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 四甲基乙二胺 、 (2-methylpropyl)lithium 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (1R,2S)-1-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  带有连续完全取代立构中心的环戊基硼酸酯的非对映发散合成

  摘要：

  6 元环烯基硼酸酯配合物的亲电诱导环收缩 1,2-金属化物重排能够合成带有两个连续的、完全取代的立体中心的环戊基硼酸酯，具有优异的对映体和非对映体控制水平。我们的方法的实用性在 (+)-herbertene-1,14-二醇的不对称全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202205816
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有连续完全取代立构中心的环戊基硼酸酯的非对映发散合成

  摘要：

  6 元环烯基硼酸酯配合物的亲电诱导环收缩 1,2-金属化物重排能够合成带有两个连续的、完全取代的立体中心的环戊基硼酸酯，具有优异的对映体和非对映体控制水平。我们的方法的实用性在 (+)-herbertene-1,14-二醇的不对称全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202205816

文献信息

• A remarkable inversion in configuration of the product alcohols from theasymmetric reduction of ortho-hydroxyacetophenones with B-chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76780-3

  日期：1994.4

  Asymmetric reduction of o-hydroxyacetophenones with B-chlorodiisopinocampheylborane provides product alcohols with the apposite configuration compared to those produced in the reduction of the corresponding o-methoxyacetophenones. The implications of this result for organic synthesis are discussed.
• Ramachandran P. Veeraraghavan, Gong Baoqing, Brown Herbert C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 14, S 2141-2144
  作者：Ramachandran P. Veeraraghavan, Gong Baoqing, Brown Herbert C.

  DOI：——

  日期：——