5,17-bisisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 199923-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-bisisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• CAS: 199923-89-2
• 化学式: C₄₂H₄₆N₂O₄S₂
• 分子量: 706.97
• InChiKey: UKYLAULTHOQPCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 、 5,17-bisisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到5,17-bis[(2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-β-glucopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  硫脲连接的上缘杯[4]芳烃新糖结合物：合成，构象和结合​​特性。

  摘要：

  硫脲基已被用来在圆锥构象的四丙氧基杯[4]芳烃衍生物的上边缘连接两个或四个碳水化合物单元。使用了两种合成方法，第一种是在室温下于干燥的CH2Cl2中将二氨基和四氨基杯[4]芳烃与单糖的异硫氰酸酯缩合组成，第二种是利用氨基糖苷与杯芳烃异硫氰酸酯的缩合组成。第一种方法允许以75-80％的总产率获得糖缀合物。由于形成包含硫脲基团的分子内氢键，其在DMSO-d6中断裂以给出开放的扁平圆锥构象，因此失活的衍生物在CDCl3和CD3OD中以闭合扁平圆锥构象存在。溶液1H NMR和ESI-MS实验证明，硫脲基不仅充当连接子，而且充当阴离子底物的结合单元。浊度分析表明，四糖苷和四糖苷簇分别与伴刀豆球蛋白A（Con A）和花生凝集素（PNA）产生特定的相互作用。这两个特征都表明，新糖缀合物也可以用作位点特异性分子递送系统。

  DOI：

  10.1039/b301595e
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5,17-bisisothiocyanate-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  使用具有缩氨基硫脲部分和萘发色团的杯[4]芳烃双功能受体进行离子传感

  摘要：

  我们开发了一种使用杯[4]芳烃的化学传感器，其具有缩氨基硫脲结合/传感单元和萘显色基团。我们的目标是利用紫外-可见光、核磁共振氢谱和红外光谱技术了解这些化学传感器对各种阴离子和阳离子的复杂结合亲和力。我们证明这种化学传感器可以与 Ag(I) 或 Cu (II) 形成复合物，并通过缩氨基硫脲的去质子化来检测 CN -或 F -离子。为了了解这些相互作用的行为，我们的分析提供了有关受体和离子之间相互作用模式的信息。缩氨基硫脲取代基上的硫和亚胺氮是阳离子结合的重要位点，观察到的 IR 变化证明了这一点。与阴离子相互作用的 HNMR 研究表明缩氨基硫脲氢的参与。与阳离子形成复合物过程中发生的相互作用导致溶液或固体复合物的颜色发生变化，很容易通过紫外-可见光谱进行跟踪。我们的研究提高了对这种化学传感器分子识别的理解，突出了其离子选择性检测的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10847-024-01239-z