Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-7-hydroxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester | 223452-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-7-hydroxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,5R,7S)-3,4-diacetyloxy-7-hydroxy-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 223452-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: ILUUPVGVAUMEHD-DIURFFJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.306±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.392±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-7-hydroxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 以 吡啶 为溶剂， 以76%的产率得到Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7R)-2,3,7-triacetoxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖双环模拟物的光溴化；刚性岩藻糖类似物组合库的组成部分

  摘要：

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00377-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl-2,7-anhydro-7-bromo-1-deoxy-β-L-glycero-L-gulo-heptulopyranose 在 silver carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,7S)-2,3-diacetoxy-7-hydroxy-5-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖双环模拟物的光溴化；刚性岩藻糖类似物组合库的组成部分

  摘要：

  刚性双环α-L-岩藻糖类似物的光溴化作用可提供单晶单溴化物，其结构已通过X射线晶体学证实。用叠氮化物置换该溴化物会转化为单晶叠氮化物，还原后会生成胺，从而生成了一系列新颖的取代刚性α-L-岩藻糖衍生物。溴化物的水解通过乙酸盐迁移产生两种异构醇。可以证明溴化物和胺都是用于生成L-岩藻糖模拟物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00377-9