3-Thia-1,5-diazabicyclo<4.3.0>non-7-ene-2,4-dione | 52147-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Thia-1,5-diazabicyclo<4.3.0>non-7-ene-2,4-dione
• 英文别名: 5,8-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine-1,3-dione；3,6-dihydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid thioanhydride；5,8-Dihydropyridazino<1,2-c>-2-thia-4,9-diazol-1,3-dion；5,8-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-a]pyridazine-1,3-dione
• CAS: 52147-54-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₂S
• 分子量: 170.192
• InChiKey: IEPDFWDFAVCGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Thia-1,5-diazabicyclo<4.3.0>non-7-ene-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57.6%的产率得到3-Thia-1,5-diazabicyclo<4.3.0>nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functionality: a photochemical synthon for the azo group

  摘要：

  The 1-thia-3,4-diazolidine-2,5-dione functional group was shown to yield azo compounds upon photolysis. This photoreaction when combined with the known ability of this group to react in a Diels-Alder fashion or as a dinucelophile toward alkylating agents greatly increases the utility of this functionality. The dual reactivity of this group was demonstrated in the synthesis of a number of 3,4-dialkyl-1-thia-3,4-diazolidine-2,5-diones. The photolysis of these compounds produced either thermally stable cyclic azo compounds or the decomposition products of thermally unstable azo compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00092a013
• 作为产物：
  描述：

  1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione 、 1,3-丁二烯 生成 3-Thia-1,5-diazabicyclo<4.3.0>non-7-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and reactions of 3,4-dialkyl-1,3,4-thiadiazolidine-2,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00934a003

文献信息

• Squiliacote Michael, De Felippis James, J. Org. Chem, 59 (1994) N 13, S 3564-3571
  作者：Squiliacote Michael, De Felippis James

  DOI：——

  日期：——
• MOJE S. W.; BEAK P., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1974, 39, NO 20, 2951-2956
  作者：MOJE S. W.、 BEAK P.

  DOI：——

  日期：——